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ロスはチャーリーを連れて、ベンジャミンのオフィスにやってきます。本当のことをチャーリーに話して欲しいと言うロスに、
ベンジャミン: Alright, it's true. I behaved horribly, but it's only because I still love you. And I would do anything to have you back in my life. （わかった、本当だ。僕はひどい行いをした、でもそれはただ、僕がまだ君を愛してるからだ。そして僕の人生に君を取り戻すためなら、僕は何だってするだろう。）
ロス: Too little, too late, Benji! （あまりにもちょっと、遅すぎるんじゃないかなぁ、ベンジー！）
チャーリー: I can't believe this. （こんなの信じられないわ。）
ベンジャミン: I never should've broken up with you. I think about you all the time. I mean, do you ever still think about me? （絶対に君と別れるべきじゃなかったのに。君のことをいつも思ってる。ほら、君だってまだ僕のことを思ってるだろ？）
ロス: (indignant) No! （［憤慨して］ そんなことない！）
チャーリー: Yes! （そうよ！）
ロス: What? （何だって？）
チャーリー: I don't know what to say, Benji. This is all so... romantic. （何て言ったらいいかわからないわ、ベンジー。これって何もかもすっごくロマンティックだわ。）
ロス: Or...? （または〜？）
ベンジャミン: Listen, I know, I may be way out of bounds here, but is there any chance you would take me back? （ねぇ聞いて、わかってるんだ、今、言っちゃいけないことを言ってるって。でも、君が僕をもう一度受け入れてくれるチャンスはないかな？）
チャーリー: Maybe. （多分。）
ロス: Sweetie, this conversation is starting to make me a little uncomfortable. （スウィーティー、この会話は僕をちょっと不安に（居心地悪く）させ始めてるんだけど。）
チャーリー: Oh, God! I am so sorry, but-- (she puts her hand on Ross's cheek) I mean it's... there's so much history between us, you know? （なんてこと！ ほんとにごめんなさい、でも… ［チャーリーは自分の手をロスの頬に当てる］ だって、私たちの間にはたくさんの歴史があるのよ［私たち二人の間にはいろいろなことがあったのよ］、わかるでしょ？）
ベンジャミン: (puts his hand on Ross's other cheek) I'm sorry too. （［ベンジャミンは自分の手をロスのもう一方の頬に当てる］ 僕もごめんよ。）
(Charlie and Benji both let their hands slide down Ross's face, until their hands meet, and they hold hands.)
チャーリーとベンジーの二人は、手をロスの顔の下に向かって滑らせる、二人の手が合わさるまで、そして二人は手を繋ぐ。
ベンジャミン: I love you! （愛してる。）
チャーリー: I love you too! (and they start to kiss) （私も愛してるわ！ ［そして二人はキスし始める］）
ロス: Okay, that's it. WE ARE SEEING OTHER PEOPLE! （よし、それまでだ。僕たちは別の人と付き合おう！）
behave horribly は「ひどく振る舞う、ひどい態度を取る、ひどい行動をする」。
チャーリーを目の前にして、「僕はひどい態度を取っちゃったけど、それはただ、君をまだ愛してるからなんだ」とベンジーは説明しています。
And I would do anything to have you back in my life. を直訳すると、「君を僕の人生に取り戻すために僕はどんなことだってするだろう」ということですね。
このセリフを聞いて、私は バーブラ･ストライサンド（Barbra Streisand）の Woman In Love の歌詞を思い出しました。
その歌詞は、
I am a woman in love
And I do anything
To get you into my world
というものですが、do anything to have you back in my life と do anything to get you into my world には、よく似たニュアンスが感じられますよね^^
そんなことを言うベンジャミンを見て、ロスは「ちょっと遅すぎるんじゃないかなぁ」と勝ち誇ったような顔で言い、チャーリーは茫然とした顔でただ「こんなの信じられないわ」と言っています。
ベンジャミンは「絶対に君と別れるべきじゃなかったのに」と続けます。
never should've p.p. は「絶対に〜すべきじゃなかったのに（実際には〜してしまった）」という後悔の念を表す表現ですね。
「僕はいつも君のことを思ってる。君だってまだ僕のことを思ってるだろ？」とベンジャミンが言うので、ロスは「そんなわけない！」というように、No! と強く言うのですが、チャーリーの方が「そうよ！（私もまだあなたのことを思ってるわ）」と答えるので、ロスは驚きの表情を見せています。
チャーリーが「何て言えばいいかわからない（言葉にできない）。これってすっごくロマンティックだわ」と言うのを聞いて、ロスが、Or...? と言うのが面白いですね。
「うまく言葉にできない。表現できない」と言った後に、「これってロマンティックだわ」と言ったので、「他に言うとしたらどんな言葉？」みたいに話を振って、「ロマンティックだけど、でも受け入れられない」とか、何かしらネガティブな言葉が出てくるのを期待した感じになるでしょう。
out of bounds は「アウト・オブ・バウンズ」としてスポーツ用語になっていますが、一般的に言うと「コート外に出る」というような意味ですね。
bounds は「境界、限界、範囲」なので、「範囲の外」という意味からそういうスポーツ用語になります。
今回のベンジャミンのセリフでは、「限界・限度を越える」というニュアンスで「言っちゃいけない」というニュアンスで使われています。
Macmillan Dictionary では、
out of bounds : if a subject is out of bounds, you are not allowed to talk about it, know about it etc
例） Details of his private life are strictly out of bounds.
つまり、「もしある話題が out of bounds という場合は、それについて話すこと、知ることが許されていない、など」。例文は「彼の私生活の詳細は全く（厳密に）話してはいけないことになっている」。
you would take me back するチャンスはないかな？ というのは、「君が僕をもう一度受け入れるというチャンス・可能性はないかな？」と言っている感覚になるでしょう。
Maybe. というチャーリーの返事は、「多分、そんな可能性はあるわ」ということですね。
自分の彼女が元カノとよりを戻しかけていると知って、ロスは、「この会話は僕をちょっと居心地悪くし始めてるんだけど」と言っています。
「二人の会話を聞いてると、僕はどんどん不安で心配になってくる」と言っているわけですね。
チャーリーは「本当にごめんなさい」と言って、自分の手をロスの頬に当て、「ベンジーと私の間には、たくさんの history があるの」と言っています。
二人の間にはさまざまな出来事があった、と二人の関係の長さと深さを語っている感覚ですね。
その後、ベンジャミンがロスの反対側の頬に、チャーリーと同じように手を置いているのが面白いです。
チャーリーとベンジーの手はロスの手を滑り下りて、二人の手の平がロスの目の前で重なり、二人が指を組むのをロスは見せつけられることになります。
チャーリーとベンジーはお互いに「愛してる」と言ってキスをします。
それを見たロスは、「よし、それまでだ（Okay, that's it.）」と言って、we are seeing other people. と大声で言った後、二人を残して、一人で部屋を出て行きます。
we are seeing other people. の see は「付き合う」という感覚ですね。
「じゃあ僕ら（チャーリーと僕）は、それぞれ他の人と付き合うことにしよう」というところで、「君がその元カレとヨリを戻すのなら、僕は君のことを忘れて他の人と付き合うことにするよ」と捨てゼリフを残したような感じです。
実際の状況は、ロスが一方的に振られた形なわけですが、それを「よし、じゃあ、お互い別の人と付き合おうね」みたいに自分がみじめな風に見えないようなセリフを残して去っていた感覚になるでしょうね。
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